Inició su carrera deportiva en la Escuela Carlos Sarmiento Lora, de donde fue vendido alCúcuta Deportivo, que lo transfirió al Atlético Nacional.
En 1994 jugó en la temporada de la liga italiana con el Parma Football Club , cumpliendo una destacada actuación, que le llevó a ser propuesto para el Balón de Oro (fue propuesto en dos ocasiones durante su carrera). Durante su estancia en el país transalpino, tuvo una relación con una actriz de cine para adultos Petra Scharbach ; debido a esto su rendimiento en el campo cayó notablemente. En Italia es recordado también por quitarle un invicto al todopoderoso Milan con un gran gol de tiro libre.
Después participó en cinco temporadas consecutivas en la Liga Premier inglesa con el Newcastle, donde tuvo una brillante actuación al marcar un hat-trick contra el FC Barcelona en la primera fase de la Liga de Campeones de la UEFA. Allí tuvo una delicada lesión de rodilla que poco a poco fue bajando su nivel, lo cual fue clave para su regreso al Parma para la temporada de 1998.
En 1999 estuvo en Brasil, desempeñándose como delantero del Palmeiras, club con el que participó en eventos internacionales, como laCopa Mercosur, la Libertadores de América y la Intercontinental de Clubes. En el 2001 sus derechos deportivos fueron comprados por elAtlante, equipo del fútbol mexicano. Luego vuelve a Colombia a jugar por Atlético Nacional hasta fines del año 2002.
A comienzos del 2003 el club chileno Universidad de Chile necesitaba traer a una gran estrella ya que su archirrival Colo-Colo había incorporado a sus filas a Iván Zamorano. Entonces incorporaron a Asprilla, quien tuvo una buena temporada con cinco goles en 13 partidos, a pesar de que el médico del equipo chileno afirmó que no entendía cómo Asprilla seguía jugando al fútbol con el estado de su rodilla.
El último club profesional de la carrera deportiva de Asprilla fue el Estudiantes de La Plata. En el mencionado club argentino apenas jugó dos partidos debido a su lesión crónica, regresando a Colombia en el mes de abril.
En el año 2008 tuvo una oferta para jugar la Copa Sudamericana con el club peruano Sport Ancash, la cual no se concretó ya que el jugador estaba retirado del fútbol activo. Actualmente reside en su natal ciudad de Tuluá.
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